何回かＡＩに相談して回答してるだけなので、参考までにしてください。
Macで作ったPDFをLINE Worksにドラッグしても、びっくりマークが出て送れないんですね、、、

ほかのパソコンでは送れるということは、Macの設定かLINE Worksアプリ側に原因があるかもしれません。

いくつか確認してみてほしいポイントがあります。

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🌿① アクセス許可の設定をチェック
Macの「システム設定」→「プライバシーとセキュリティ」→「ファイルとフォルダ」または「フルディスクアクセス」を開き、
LINE Worksアプリ（またはブラウザ）が「許可」になっているか確認してみてください。
もしオフ...