何回かＡＩに相談して回答してるだけなので、参考までにしてください。
Macで作ったPDFをLINE Worksにドラッグしても、びっくりマークが出て送れないんですね、、、

ほかのパソコンでは送れるということは、Macの設定かLINE Worksアプリ側に原因があるかもしれません。

いくつか確認してみてほしいポイントがあります。

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🌿① アクセス許可の設定をチェック
Macの「システム設定」→「プライバシーとセキュリティ」→「ファイルとフォルダ」または「フルディスクアクセス」を開き、
LINE Worksアプリ（またはブラウザ）が「許可」になっているか確認してみてください。
もしオフになっていたらオンにして、再起動してみてください。

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🌿② 再起動で直ることも
アプリやMacの一時ファイルが詰まっていることがあります。
いったんLINE Worksを終了 → Macを再起動 → もう一度送ってみてください。

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🌿③ ファイル名を変えてみる
「無題１.pdf」のように日本語が入っていると、まれにエラーになることがあります。
「test.pdf」など英数字だけの名前にして送ると、うまくいくことがあります。

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もしそれでも送れないときは、
「Macのアプリ版でやっているのか、ブラウザでやっているのか」も一緒に書いて、LINE Worksのサポートに相談してみると早いです。
「別のパソコンでは送れる」と伝えるのも、原因特定のヒントになります。