ＡＩと相談しながらの回答なので、ご参考までに、、
(質問者さんのテーマから、ダジャレみたいなゲームも作ってみました)

Play Now! by DreamCore - AI Riddle 30sec Deathmatch Language Bug Edition https://dreamcore.gg/game/7af4589e-e6a8-4b83-9a46-0e2a547c5418?utm_content=MchWrUWT

生成AIに「なぞなぞ」や「ダジャレ」を作らせると、意味が迷子になることがありますよね。
それはちょうど――**“マジメな優等生に漫才を頼むようなもの”**なんです...

結論、（僕のプロンプト力では）まだ難しいと思います。

これ、僕も同じようなこと考えてて、生成AIの新しいモデルが出るたびにダジャレを作ってもらってたんですが、GPT-5でも上手くいかない印象です。（たまに良さそうなのも出してきますが、まだまだです...）

音と文字を合わせたり、文化を把握したり、日本語の漢字のさまざまな読み方に対応するのが、まだ難しいようですね。

英語で韻を踏むのもまだ難しい（こういうのを総称でポチョムキン理解というそうです）そうなので、長い目で見た方が良いかもです。
（僕はもう開き直って、新しいモデルが出た時の性能評価として楽しんでます）

回文と同じようにダジャレやなぞなぞは生成系AIには難しいジャンルです。
日本のなぞなぞはAIの性能試験に使われているくらいです。うまくできるか良くわからないですが、「なぞなぞ」プロンプトを作ってみました。
https://ledge.ai/articles/jaist_nazonazo_gpt5_benchmark

日本の「なぞなぞ」はハイレベル？
研究チームは、この「評価危機」を打開する手段として、日本の伝統的な言葉遊びである「なぞなぞ」を採用した。
なぞなぞは短文形式で低コストに新規作成が可能なうえ、専門知識を必要とせず、純粋な洞察力を試せる。
また日本語特有の「漢字の分解」「語...